C'est la première fois qu'un chef de l'État se rend à Saint-Barthélemy et Saint-Martin depuis qu'elles sont collectivités d'Outre-mer. Et depuis Valéry Giscard d'Estaing, aucun président ne s'était plus rendu à Saint-Barthélemy. En Martinique, ce sera la dernière fois que le président s'adressera aux conseillers généraux et régionaux. À Cuba, aucun président français ne s'y est rendu depuis l'indépendance de l'île en 1898. Enfin, à Haïti, c'est la première visite officielle puisque le président Sarkozy ne s'y était rendu que quelques heures au lendemain du séisme de 2010 pour marquer la solidarité et le soutien de la France.

Le président sera entouré d'une importante délégation à géométrie variable selon que l'on soit dans la séquence outre-mer ou dans celle internationale. Ainsi, François Hollande sera accompagné des ministres Pau-Langevin, Taubira, Girardin et Royal, de Roger Bambuck, Firmine Richard, Simone Schwaerz-Bart, Euzhan Palcy, Jean-Michel